Esimesi kordi peeti vilistlaste kokkutulekuid Nõukogude ajal 29. septembril. Alates 1956. aastast on vilistlaste päeva peetud jaanuaris. Alates 2000. aastast toimub vilistlaspäev regulaarselt jaanuarikuu viimasel laupäeval. Hommikul toimuvad korv- ja võrkpallivõistlused vilistlaste ja õpilaste vahel. 2012. aastast kutsutakse karikat, mille eest võistlustel heideldakse, ühe Reaalkooli kauaaegse ja värvika kehalise kasvatuse õpetaja Aleksander Priki auks Grand Prikk’iks.

Õhtul toimub kontsert, kus astuvad üles Reaalkooli erinevad muusikalised kollektiivid, samuti esinevad kõnega direktor ja Vilistlaskogu esimees. Ametlikule programmile järgneb õpetajate ja vilistlaste omavaheline suhtlemine, mida kutsutakse Suminaks.

Alates 2004. aastast kutsutakse hommikupoole direktori vastuvõtule viimati lõpetanud lennu ja nendest vastavalt kümme, kakskümmend, jne varem lõpetanud lendude esindajad. Ühises vestlusringis meenutatakse meeldejäävamaid seiku kooliajast.

1991. aastal kooli 110. juubelil korraldati harukordne üritus „Reaali Päevad 91” ehk esimene ülemaailmne realistide kokkutulek Eestis. Kavas olid sportmängud, Reaali lipu õnnistamine, kontsertaktus, ball, ajalookonverents ja klasside kokkutulekud.