1881. aastal rajatud Tallinna Peetri Reaalkool sai esimese lipu lastevanematelt kingitusena 1884. aastal, kui avati pidulikult Reaalkooli uus õppehoone.

1989. aastal 21. aprillil kinnitati ametlikuks kooli lipuks lipp, mille keskel oli punase tõrvikuga lõpumärk ja R-täht, mis oli ümber kujundatud rooma number kahe sarnaseks. Üleval kaares oli kooli deviis ning all Tallinna 2. Keskkool. Lipu esikülg oli sinine ning kiri kollane. Lipu teine pool oli kujundatud Tallinna linna lipu põhivärvidega sini-valgetriibulisena.

28. septembril 1991 ehk 110. sünnipäeva eelpäeval pühitseti Kaarli kirikus uus koolilipp, millel oli kirjas Tallinna Reaalkool ning lõpumärgil R-täht.

Tallinna Reaalkooli 120. juubeli puhul 2001. aastal õnnistati Kaarli kirikus sisse tänaseni kasutusel olev koolilipp, kus enam ei olnud tõrvikut ning kirjad olid valget värvi.

Lippu kasutatakse riiklikel tähtpäevadel ja kooli pidulikel üritustel: esimesel koolipäeval, lõpumärgi ja viimase koolikella aktusel, vilistlaspäeval, kooli juubeliaktusel ja laulupidude rongkäikudel. Lippu kannavad abituriendid, lipu üleandmine toimub kevadel lõpuaktusel.